В пятнадцать лет Холлидэй написал свою первую видеоигру, Anorak’s Quest — на бейсике на компьютере TRS-80 Color Computer, который получил в подарок на Рождество (хотя просил у родителей более дорогой Commodore 64). Действие игры разворачивалось в Хтонии, фантастическом мире, который Анорак придумал для кампании в Dungeons and Dragons. Прозвище Анорак Холлидэю дала одноклассница, приехавшая из Великобритании по обмену. Ему это прозвище так понравилось, что он назвал так своего любимого персонажа в Dungeons and Dragons, могущественного чародея, который потом появлялся во многих его видеоиграх.