Однажды он сидел в школьной столовой и читал «Книгу игрока Dungeons & Dragons». Игра казалась ему очень увлекательной, но сам он никогда не играл в нее — не с кем было. Его одноклассник Огден Морроу заметил книгу и пригласил Холлидэя поиграть с ним и его друзьями, которые собирались у него дома каждую неделю. Там, в подвале у Морроу, Холлидэй и познакомился с компанией «мегагиков» — таких же, как он сам. Его сразу приняли как своего, и впервые у Джеймса Холлидэя появились друзья.